Na de Middeleeuwen
Vanaf de 15de eeuw keerde het tij voor de orde. In 1410 leed ze haar eerste nederlaag bij de Slag bij Tannenberg tegen de Polen. Het bleek een voorbode van wat komen ging in de 16de eeuw. Die eeuw werd gekenmerkt door grote politieke, sociale en religieuze veranderingen, die van grote invloed waren op de toekomst van de Duitse Orde.

Mede door deze ontwikkelingen moest de orde in de 16de eeuw al haar bezittingen in het Baltisch gebied (Pruisen en Lijfland) én in het Middellandse Zeegebied opgeven. Enkel de bezittingen in het Duitse Rijk bleven nog over.

De Duitse Orde werd ook meer en meer een ‘hospitaal’ – oftewel een verzorgingsinstelling - voor de jongere zonen van de Duitse adel. Jongere zonen uit hoogadellijke families die geen land erfden van hun vaders werden lid van de orde en waren zo verzekerd van een levenslang levensonderhoud. Het voeren van oorlog was inmiddels overgenomen door beroepssoldaten, waardoor de ridders van de orde meer en meer aan de zijlijn kwamen te staan. Overigens waren de ridders van de orde hier niet rouwig om.

In de loop van de 16de eeuw werd de orde ook drieconfessioneel. Voorheen was ze 100% katholiek geweest, nu katholiek, luthers en calvinistisch. De oorzaak hiervan was dat de Ordesbroeders de geloofsovertuiging van hun landsheer (of het gebied waarin hun bezittingen lagen) volgden. Was die katholiek, dan bleven ze katholiek; was die calvanistisch of luthers, dan werden de ordesbroeders dat ook.

In 1809 – tijdens de Napoleontische oorlogen – gingen de bezittingen van de orde in het Duitse Rijk verloren en bleven enkel nog de bezittingen in het toenmalige Keizerrijk Oostenrijk behouden. In 1929 veranderde de orde in een volledig religieuze orde, die zich enkel nog toelegde op religieuze en charitatieve taken. De orde is sindsdien katholiek en bestaat uit priesters, kloosterzusters, ereridders en de oude ridders ("Alt Marianer"). Evenals in het verleden worden ook nu nog prominente katholieken als ereridders in de orde opgenomen.
De Slag bij Tannenberg. De zwart-witte vaandels van de Duitse orde zijn goed te zien.
Bruno Platter is sinds het jaar 2000 de grootmeester van de orde.